miércoles, 8 de junio de 2011

FUENTE BIBLIOGRAFICA.

http://www.slideshare.net/kripton2010/funciones-orgnicas.

http://es.wikipedia.org/wiki/Grupo_funcional

http://organica1.org/nomencla/nomen74.htm

http://organica1.org/nomencla/nomen81.htm

http://organica1.org/nomencla/nomen8.htm

http://www.itescam.edu.mx/principal/sylabus/fpdb/recursos/r53774.PDF

http://genesis.uag.mx/edmedia/material/quimicaii/eteresalcoho.cfm

http://www.iocd.unam.mx/nomencla/nomencla.htm

http://organica1.org/nomencla/nomen77.htm

http://organica1.org/nomencla/nomen76.htm

http://organica1.org/nomencla/nomen71.htm

http://organica1.org/nomencla/nomen75.htm

http://organica1.org/nomencla/nomen73.htm

NOMENCLATURA DE LOS BENCENOS DISUSTITUIDOS.

Bencenos Disustituidos
Solo hay tres isómeros posibles en cualquier benceno disustituido debido a l simetria planar del anillo, para identificar estos la nomenclatura de la IUPAC prefiere el uso de los números 1,2; 1,3; 1,4
El sistema de prefijos está apliamente difundido y se usa cuando hay disustitución
orto-, u o- para el isómero 1,2
meta-, o m- para el isómero 1,3
para-, o p- para el isómero 1,4

Ejemplos::

1,2-diclorobenceno, o-diclorobenceno


1,3-dibromobenceno, m-dibromobenceno


1-bromo-4-clorobenceno, p-bromoclorobenceno


1,3-dinitrobenceno, m-dinitrobenceno


Si no se usa un nombre común para el benceno disustituido y cuando existe un nombre común para el benceno monosustituido este se usa como nombre base y el otro sustituyente se nombra como prefijo
Acido 2-nitrobenzoico, ácido o-nitrobenzoico

3-aminofenol, m-aminofenol


4-metoxianilina, p-metoxianilina


Hay algunos compuestos disusituidos que tienen nombre común o-xileno

También : meta- y para-xilenos

m-cumeno


También: orto- y para-cumeno

p-toluidina


También : orto- y meta-toluidina

p-cresol


También : orto- y meta-cresol

Acido ftalico


El derivado 1,3 se le llama ácido isoftálico y el derivado 1,4 ácido tereftálico

Acido antranilico


Solo se usa con este isómero

hidroquinona


El derivado 1,2 es pirocatecol y el derivado 1,3 es resorcinol

COMPUESTOS AROMATICOS DEL BENCENO I

Los compuestos aromáticos son estructuras planares por la conjugación de los electrones pi que le imparten propiedades especiales a este grupo funcional. El benceno es el principal miembro de los compuestos aromáticos, debido a la conjugación que existe entre los uniones todas las posiciones son iguales antes de tener una sustitución el anillo. La representación que más usada es: en lugar de : aunque ambas son aceptables.


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I. Derivados monosustituidos del Benceno
I. Para aquellos grupos que se nombran solo como prefijos, el prefijo se antepone al nombre de la estructura base como se ha visto.
Ejemplos :

etilbenceno


t-butilbenceno


clorobenceno


bromobenceno


nitrobenceno


etoxibenceno


II. Hay algunos compuestos cuyos nombres comunes son tan usados que estos se prefieren a los sistemáticos
:

tolueno


cumeno


anisol


III Si el anillo de benceno se encuentra en una cadena que se va a usar de estructura base el anillo de benceno será un prefijo y se nombrara como fenilo:
Ejemplo :
3-fenildecano


ácido 5-fenilpentanoico


IV. Mucho de los bencenos monosustituidos tienen nombre común aceptados universalmente


Estireno


anilina


Las aminas simples derivadas de la anilina se les llama anilidas.

Butanilida


Fenol


Los ésteres del fenol utilizan el prefijo fenilo:

etanoato de fenilo


Los éteres de fenol pueden usar el prefijo:

3-fenoxiheptano


acetofenona


benzofenona


Otras cetonas con anillo de benceno pueden usar el prefijo fenil para el anillo.

1-fenil-1-hexanona


benzaldehido


benzamida


Acido benzoico


Los ésteres del ácido benzoico se nombran como benzoatos

benzoato de etilo


benzoato de fenilo

GRUPOS FUNCIONALES DE LOS ESTERES.

Esteres.
Atomos Involucrados


Suffijos
-oato

Prefijos
-

Posición en la cadena
Solo al final

Fórmula General
CnH2nO2

Nombre de la familia
ester


Se cambia la terminación o de los alcanos por la teminación -oato de los ésteres..
El caso de los ésteres consiste en dos cadenas separadas por un oxígeno. Cada una de estas cadenas debe de nombrarse por separado y el nombre de los ésteres siempre consiste en dos palabras separadas del tipo alcanoato de alquilo. La parte alquílica del nombre se da a la cadena que no contiene el grupo carbonilo. La parte del alcanoato se da a la cadena que tiene el grupo carbonilo. Este procedimiento se utiliza sin importar el tamaño de la cadena. La posición del grupo carbonilo es la que determina cual es la cadena del alcanoato.
Debido a que el grupo carbonilo en los ésteres debe de estar al final de la cadena del alcanoato no se utiliza número localizador
La cadena que se encuentra del lado del oxígeno puede estar unida por cualquiera de sus átomos de carbono por lo que en este caso si no está unida por el carbono terminal se debe de usar el número localizador.
butanoato de 2- heptilo.


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Ejemplos :


Estructura
Nombre de la IUPAC
Modelo


Metanoato de metilo


Metanoato de etilo


Etanoato de metilo


Propanoato de metilo


hexanoato de etilo


etanoato de ciclohexilo


3-metilpentanoato de 2-butilo


3-metilbutanoato de 2,4-dimetil-3-pentilo


pentanodionato de dietilo

GRUPOS FUNCIONALES DE LOS ACIDOS CARBOXILICOS.

Grupos Funcionales. Acidos Carboxílicos.


Atomos involucrados


Suffijo
Acido -oico

Prefijo
carboxi

Posición en la cadena
Solo al final de la cadena

Fórmula General
CnH2nO2

Nombre de la familia
Acidos carboxílicos


Notes:

Se nombran cambiando la terminación o de los alcanos por la terminacion oico
En este caso el nombre de la IUPAC para este tipo de compuestos contiene dos palabras el prefijo ácido y el sufijo -oico.
El grupo carbonilo siempre se va a encontrar al final de la cadena por lo que el número localizados no es necesario..
Acido pentanoico , NO acido 1-pentanoico.


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Ejemplos :


Estructura
Nombre de la IUPAC
Modelo


Acido metanoico

(Acido fórmico )


Acido etanoico

(Acido acético )


Acido propanoico


Acido octanoico


Acido(cis)-2-hexenoico


Acido 6-metilheptanoico


Acido 3-cloropentanoico


Acido hexanedioico


Acido 6-hidroxi-4-oxononanoico

GRUPOS FUNIONALES DE LAS AMIDAS.

Grupos Funcionales. Amidas
Atomos involucrados


Suffijo
-amida

Posición de la cadena
Solo al final

Fórmula General
CnH2n+1NO

Nombre de la familia
amida




Para nombrarlos se cambia la terminacion o de los alcanos por la terminación amida
Como el grupo carbonilo de las amidas siempre está al final de la cadena se omite el número localizador..
pentanamida, NO 1-pentanamida.


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Ejemplos
Estructura
Nombre de la IUPAC
Modelo


metanamida

(formamida)


Etanamida

( acetamida)


Hexanamida


3-oxopentanamida


(E)-hept-2-enamida



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Como en el caso de las aminas , los dos hidrógenos en el N de las amidas puede ser reemplazado por alquilos sin cambiar radicalmente el comportamiento química y físico de los compuestos , por lo que se considera como el mismo grupo funcional. En caso de encontrarse presentes sustituyentes en el N debe de usarse el localizador N- para denotar que el nitróngeno está sustituido. A

Estructura
Nombre de la IUPAC
Modelo


N,N-dimetilmetanamida



(Dimetilformamida, DMF)


N-etil-N-metilpropanamida


N,N,4-trietilhexanamida

GRUPOS FUNCIONALES DE LOS ALDEHIDOS.

Aldehidos

Atomos involucrados
Suffijo
-al

Prefijo
oxo

Posición en la cadena
Solo al final

Fórmula general
CnH2nO

Nombre de la familia
aldehido


Para nombrar a los aldehidos se cambia la terminación o de los alcanos por al para denotar la presencia de un aldehido.
El grupo carbonilo de los alcanales o aldehidos siempre está al final de la cadena. Este hecho lo hace química y físicamente diferente a las cetonas, por eso se considera como un grupo funcional aparte El hidrógeno vecino al oxígeno es facilmente oxidable y esta es una de las principales diferencias entre estas dos familias de compuestos
Como este grupo funcional simpre está al final de la cadena no se usan números localizadores.
pentanal, NO 1-pentanal.

Sin embargo si por alguna razón se usa el prefijo oxo en este caso si hay que unar número localizador ya que este prefijo puede estar en cualquier lugar de la cadena pues se usa tambien con las cetonas

Ejemplos :


Estructura
Nombre de la IUPAC
Modelo


metanal

(formaldehdo)


Etanal

(acetaldehido)


nonanal


3-etilpentanal


2-bromohexanal


pentanodial


3-oxohexanal


2-etil-3-hidroxibutanal


(2E,4Z)-octa-2,4-dienal