http://www.slideshare.net/kripton2010/funciones-orgnicas.
http://es.wikipedia.org/wiki/Grupo_funcional
http://organica1.org/nomencla/nomen74.htm
http://organica1.org/nomencla/nomen81.htm
http://organica1.org/nomencla/nomen8.htm
http://www.itescam.edu.mx/principal/sylabus/fpdb/recursos/r53774.PDF
http://genesis.uag.mx/edmedia/material/quimicaii/eteresalcoho.cfm
http://www.iocd.unam.mx/nomencla/nomencla.htm
http://organica1.org/nomencla/nomen77.htm
http://organica1.org/nomencla/nomen76.htm
http://organica1.org/nomencla/nomen71.htm
http://organica1.org/nomencla/nomen75.htm
http://organica1.org/nomencla/nomen73.htm
AME213SMEG
miércoles, 8 de junio de 2011
NOMENCLATURA DE LOS BENCENOS DISUSTITUIDOS.
Bencenos Disustituidos
Solo hay tres isómeros posibles en cualquier benceno disustituido debido a l simetria planar del anillo, para identificar estos la nomenclatura de la IUPAC prefiere el uso de los números 1,2; 1,3; 1,4
El sistema de prefijos está apliamente difundido y se usa cuando hay disustitución
orto-, u o- para el isómero 1,2
meta-, o m- para el isómero 1,3
para-, o p- para el isómero 1,4
Ejemplos::
1,2-diclorobenceno, o-diclorobenceno
1,3-dibromobenceno, m-dibromobenceno
1-bromo-4-clorobenceno, p-bromoclorobenceno
1,3-dinitrobenceno, m-dinitrobenceno
Si no se usa un nombre común para el benceno disustituido y cuando existe un nombre común para el benceno monosustituido este se usa como nombre base y el otro sustituyente se nombra como prefijo
Acido 2-nitrobenzoico, ácido o-nitrobenzoico
3-aminofenol, m-aminofenol
4-metoxianilina, p-metoxianilina
Hay algunos compuestos disusituidos que tienen nombre común o-xileno
También : meta- y para-xilenos
m-cumeno
También: orto- y para-cumeno
p-toluidina
También : orto- y meta-toluidina
p-cresol
También : orto- y meta-cresol
Acido ftalico
El derivado 1,3 se le llama ácido isoftálico y el derivado 1,4 ácido tereftálico
Acido antranilico
Solo se usa con este isómero
hidroquinona
El derivado 1,2 es pirocatecol y el derivado 1,3 es resorcinol
Solo hay tres isómeros posibles en cualquier benceno disustituido debido a l simetria planar del anillo, para identificar estos la nomenclatura de la IUPAC prefiere el uso de los números 1,2; 1,3; 1,4
El sistema de prefijos está apliamente difundido y se usa cuando hay disustitución
orto-, u o- para el isómero 1,2
meta-, o m- para el isómero 1,3
para-, o p- para el isómero 1,4
Ejemplos::
1,2-diclorobenceno, o-diclorobenceno
1,3-dibromobenceno, m-dibromobenceno
1-bromo-4-clorobenceno, p-bromoclorobenceno
1,3-dinitrobenceno, m-dinitrobenceno
Si no se usa un nombre común para el benceno disustituido y cuando existe un nombre común para el benceno monosustituido este se usa como nombre base y el otro sustituyente se nombra como prefijo
Acido 2-nitrobenzoico, ácido o-nitrobenzoico
3-aminofenol, m-aminofenol
4-metoxianilina, p-metoxianilina
Hay algunos compuestos disusituidos que tienen nombre común o-xileno
También : meta- y para-xilenos
m-cumeno
También: orto- y para-cumeno
p-toluidina
También : orto- y meta-toluidina
p-cresol
También : orto- y meta-cresol
Acido ftalico
El derivado 1,3 se le llama ácido isoftálico y el derivado 1,4 ácido tereftálico
Acido antranilico
Solo se usa con este isómero
hidroquinona
El derivado 1,2 es pirocatecol y el derivado 1,3 es resorcinol
COMPUESTOS AROMATICOS DEL BENCENO I
Los compuestos aromáticos son estructuras planares por la conjugación de los electrones pi que le imparten propiedades especiales a este grupo funcional. El benceno es el principal miembro de los compuestos aromáticos, debido a la conjugación que existe entre los uniones todas las posiciones son iguales antes de tener una sustitución el anillo. La representación que más usada es: en lugar de : aunque ambas son aceptables.
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I. Derivados monosustituidos del Benceno
I. Para aquellos grupos que se nombran solo como prefijos, el prefijo se antepone al nombre de la estructura base como se ha visto.
Ejemplos :
etilbenceno
t-butilbenceno
clorobenceno
bromobenceno
nitrobenceno
etoxibenceno
II. Hay algunos compuestos cuyos nombres comunes son tan usados que estos se prefieren a los sistemáticos
:
tolueno
cumeno
anisol
III Si el anillo de benceno se encuentra en una cadena que se va a usar de estructura base el anillo de benceno será un prefijo y se nombrara como fenilo:
Ejemplo :
3-fenildecano
ácido 5-fenilpentanoico
IV. Mucho de los bencenos monosustituidos tienen nombre común aceptados universalmente
Estireno
anilina
Las aminas simples derivadas de la anilina se les llama anilidas.
Butanilida
Fenol
Los ésteres del fenol utilizan el prefijo fenilo:
etanoato de fenilo
Los éteres de fenol pueden usar el prefijo:
3-fenoxiheptano
acetofenona
benzofenona
Otras cetonas con anillo de benceno pueden usar el prefijo fenil para el anillo.
1-fenil-1-hexanona
benzaldehido
benzamida
Acido benzoico
Los ésteres del ácido benzoico se nombran como benzoatos
benzoato de etilo
benzoato de fenilo
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I. Derivados monosustituidos del Benceno
I. Para aquellos grupos que se nombran solo como prefijos, el prefijo se antepone al nombre de la estructura base como se ha visto.
Ejemplos :
etilbenceno
t-butilbenceno
clorobenceno
bromobenceno
nitrobenceno
etoxibenceno
II. Hay algunos compuestos cuyos nombres comunes son tan usados que estos se prefieren a los sistemáticos
:
tolueno
cumeno
anisol
III Si el anillo de benceno se encuentra en una cadena que se va a usar de estructura base el anillo de benceno será un prefijo y se nombrara como fenilo:
Ejemplo :
3-fenildecano
ácido 5-fenilpentanoico
IV. Mucho de los bencenos monosustituidos tienen nombre común aceptados universalmente
Estireno
anilina
Las aminas simples derivadas de la anilina se les llama anilidas.
Butanilida
Fenol
Los ésteres del fenol utilizan el prefijo fenilo:
etanoato de fenilo
Los éteres de fenol pueden usar el prefijo:
3-fenoxiheptano
acetofenona
benzofenona
Otras cetonas con anillo de benceno pueden usar el prefijo fenil para el anillo.
1-fenil-1-hexanona
benzaldehido
benzamida
Acido benzoico
Los ésteres del ácido benzoico se nombran como benzoatos
benzoato de etilo
benzoato de fenilo
GRUPOS FUNCIONALES DE LOS ESTERES.
Esteres.
Atomos Involucrados
Suffijos
-oato
Prefijos
-
Posición en la cadena
Solo al final
Fórmula General
CnH2nO2
Nombre de la familia
ester
Se cambia la terminación o de los alcanos por la teminación -oato de los ésteres..
El caso de los ésteres consiste en dos cadenas separadas por un oxígeno. Cada una de estas cadenas debe de nombrarse por separado y el nombre de los ésteres siempre consiste en dos palabras separadas del tipo alcanoato de alquilo. La parte alquílica del nombre se da a la cadena que no contiene el grupo carbonilo. La parte del alcanoato se da a la cadena que tiene el grupo carbonilo. Este procedimiento se utiliza sin importar el tamaño de la cadena. La posición del grupo carbonilo es la que determina cual es la cadena del alcanoato.
Debido a que el grupo carbonilo en los ésteres debe de estar al final de la cadena del alcanoato no se utiliza número localizador
La cadena que se encuentra del lado del oxígeno puede estar unida por cualquiera de sus átomos de carbono por lo que en este caso si no está unida por el carbono terminal se debe de usar el número localizador.
butanoato de 2- heptilo.
--------------------------------------------------------------------------------
Ejemplos :
Estructura
Nombre de la IUPAC
Modelo
Metanoato de metilo
Metanoato de etilo
Etanoato de metilo
Propanoato de metilo
hexanoato de etilo
etanoato de ciclohexilo
3-metilpentanoato de 2-butilo
3-metilbutanoato de 2,4-dimetil-3-pentilo
pentanodionato de dietilo
Atomos Involucrados
Suffijos
-oato
Prefijos
-
Posición en la cadena
Solo al final
Fórmula General
CnH2nO2
Nombre de la familia
ester
Se cambia la terminación o de los alcanos por la teminación -oato de los ésteres..
El caso de los ésteres consiste en dos cadenas separadas por un oxígeno. Cada una de estas cadenas debe de nombrarse por separado y el nombre de los ésteres siempre consiste en dos palabras separadas del tipo alcanoato de alquilo. La parte alquílica del nombre se da a la cadena que no contiene el grupo carbonilo. La parte del alcanoato se da a la cadena que tiene el grupo carbonilo. Este procedimiento se utiliza sin importar el tamaño de la cadena. La posición del grupo carbonilo es la que determina cual es la cadena del alcanoato.
Debido a que el grupo carbonilo en los ésteres debe de estar al final de la cadena del alcanoato no se utiliza número localizador
La cadena que se encuentra del lado del oxígeno puede estar unida por cualquiera de sus átomos de carbono por lo que en este caso si no está unida por el carbono terminal se debe de usar el número localizador.
butanoato de 2- heptilo.
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Ejemplos :
Estructura
Nombre de la IUPAC
Modelo
Metanoato de metilo
Metanoato de etilo
Etanoato de metilo
Propanoato de metilo
hexanoato de etilo
etanoato de ciclohexilo
3-metilpentanoato de 2-butilo
3-metilbutanoato de 2,4-dimetil-3-pentilo
pentanodionato de dietilo
GRUPOS FUNCIONALES DE LOS ACIDOS CARBOXILICOS.
Grupos Funcionales. Acidos Carboxílicos.
Atomos involucrados
Suffijo
Acido -oico
Prefijo
carboxi
Posición en la cadena
Solo al final de la cadena
Fórmula General
CnH2nO2
Nombre de la familia
Acidos carboxílicos
Notes:
Se nombran cambiando la terminación o de los alcanos por la terminacion oico
En este caso el nombre de la IUPAC para este tipo de compuestos contiene dos palabras el prefijo ácido y el sufijo -oico.
El grupo carbonilo siempre se va a encontrar al final de la cadena por lo que el número localizados no es necesario..
Acido pentanoico , NO acido 1-pentanoico.
--------------------------------------------------------------------------------
Ejemplos :
Estructura
Nombre de la IUPAC
Modelo
Acido metanoico
(Acido fórmico )
Acido etanoico
(Acido acético )
Acido propanoico
Acido octanoico
Acido(cis)-2-hexenoico
Acido 6-metilheptanoico
Acido 3-cloropentanoico
Acido hexanedioico
Acido 6-hidroxi-4-oxononanoico
Atomos involucrados
Suffijo
Acido -oico
Prefijo
carboxi
Posición en la cadena
Solo al final de la cadena
Fórmula General
CnH2nO2
Nombre de la familia
Acidos carboxílicos
Notes:
Se nombran cambiando la terminación o de los alcanos por la terminacion oico
En este caso el nombre de la IUPAC para este tipo de compuestos contiene dos palabras el prefijo ácido y el sufijo -oico.
El grupo carbonilo siempre se va a encontrar al final de la cadena por lo que el número localizados no es necesario..
Acido pentanoico , NO acido 1-pentanoico.
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Ejemplos :
Estructura
Nombre de la IUPAC
Modelo
Acido metanoico
(Acido fórmico )
Acido etanoico
(Acido acético )
Acido propanoico
Acido octanoico
Acido(cis)-2-hexenoico
Acido 6-metilheptanoico
Acido 3-cloropentanoico
Acido hexanedioico
Acido 6-hidroxi-4-oxononanoico
GRUPOS FUNIONALES DE LAS AMIDAS.
Grupos Funcionales. Amidas
Atomos involucrados
Suffijo
-amida
Posición de la cadena
Solo al final
Fórmula General
CnH2n+1NO
Nombre de la familia
amida
Para nombrarlos se cambia la terminacion o de los alcanos por la terminación amida
Como el grupo carbonilo de las amidas siempre está al final de la cadena se omite el número localizador..
pentanamida, NO 1-pentanamida.
--------------------------------------------------------------------------------
Ejemplos
Estructura
Nombre de la IUPAC
Modelo
metanamida
(formamida)
Etanamida
( acetamida)
Hexanamida
3-oxopentanamida
(E)-hept-2-enamida
--------------------------------------------------------------------------------
Como en el caso de las aminas , los dos hidrógenos en el N de las amidas puede ser reemplazado por alquilos sin cambiar radicalmente el comportamiento química y físico de los compuestos , por lo que se considera como el mismo grupo funcional. En caso de encontrarse presentes sustituyentes en el N debe de usarse el localizador N- para denotar que el nitróngeno está sustituido. A
Estructura
Nombre de la IUPAC
Modelo
N,N-dimetilmetanamida
(Dimetilformamida, DMF)
N-etil-N-metilpropanamida
N,N,4-trietilhexanamida
Atomos involucrados
Suffijo
-amida
Posición de la cadena
Solo al final
Fórmula General
CnH2n+1NO
Nombre de la familia
amida
Para nombrarlos se cambia la terminacion o de los alcanos por la terminación amida
Como el grupo carbonilo de las amidas siempre está al final de la cadena se omite el número localizador..
pentanamida, NO 1-pentanamida.
--------------------------------------------------------------------------------
Ejemplos
Estructura
Nombre de la IUPAC
Modelo
metanamida
(formamida)
Etanamida
( acetamida)
Hexanamida
3-oxopentanamida
(E)-hept-2-enamida
--------------------------------------------------------------------------------
Como en el caso de las aminas , los dos hidrógenos en el N de las amidas puede ser reemplazado por alquilos sin cambiar radicalmente el comportamiento química y físico de los compuestos , por lo que se considera como el mismo grupo funcional. En caso de encontrarse presentes sustituyentes en el N debe de usarse el localizador N- para denotar que el nitróngeno está sustituido. A
Estructura
Nombre de la IUPAC
Modelo
N,N-dimetilmetanamida
(Dimetilformamida, DMF)
N-etil-N-metilpropanamida
N,N,4-trietilhexanamida
GRUPOS FUNCIONALES DE LOS ALDEHIDOS.
Aldehidos
Atomos involucrados
Suffijo
-al
Prefijo
oxo
Posición en la cadena
Solo al final
Fórmula general
CnH2nO
Nombre de la familia
aldehido
Para nombrar a los aldehidos se cambia la terminación o de los alcanos por al para denotar la presencia de un aldehido.
El grupo carbonilo de los alcanales o aldehidos siempre está al final de la cadena. Este hecho lo hace química y físicamente diferente a las cetonas, por eso se considera como un grupo funcional aparte El hidrógeno vecino al oxígeno es facilmente oxidable y esta es una de las principales diferencias entre estas dos familias de compuestos
Como este grupo funcional simpre está al final de la cadena no se usan números localizadores.
pentanal, NO 1-pentanal.
Sin embargo si por alguna razón se usa el prefijo oxo en este caso si hay que unar número localizador ya que este prefijo puede estar en cualquier lugar de la cadena pues se usa tambien con las cetonas
Ejemplos :
Estructura
Nombre de la IUPAC
Modelo
metanal
(formaldehdo)
Etanal
(acetaldehido)
nonanal
3-etilpentanal
2-bromohexanal
pentanodial
3-oxohexanal
2-etil-3-hidroxibutanal
(2E,4Z)-octa-2,4-dienal
Atomos involucrados
Suffijo
-al
Prefijo
oxo
Posición en la cadena
Solo al final
Fórmula general
CnH2nO
Nombre de la familia
aldehido
Para nombrar a los aldehidos se cambia la terminación o de los alcanos por al para denotar la presencia de un aldehido.
El grupo carbonilo de los alcanales o aldehidos siempre está al final de la cadena. Este hecho lo hace química y físicamente diferente a las cetonas, por eso se considera como un grupo funcional aparte El hidrógeno vecino al oxígeno es facilmente oxidable y esta es una de las principales diferencias entre estas dos familias de compuestos
Como este grupo funcional simpre está al final de la cadena no se usan números localizadores.
pentanal, NO 1-pentanal.
Sin embargo si por alguna razón se usa el prefijo oxo en este caso si hay que unar número localizador ya que este prefijo puede estar en cualquier lugar de la cadena pues se usa tambien con las cetonas
Ejemplos :
Estructura
Nombre de la IUPAC
Modelo
metanal
(formaldehdo)
Etanal
(acetaldehido)
nonanal
3-etilpentanal
2-bromohexanal
pentanodial
3-oxohexanal
2-etil-3-hidroxibutanal
(2E,4Z)-octa-2,4-dienal
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